Za ovaj pojam je pronađeno 25 hronoloških zapisa, 11 dokumenata i 1 fotografija.
⚔️ 0. 10. 1944. Po naređenju GŠ NOV i PO za Makedoniju, Skopski NOP odred ušao u sastav 16. makedonske NO brigade.
⚔️ 6. 10. 1944. Na Skopskoj Crnoj gori, od ljudstva 8. i 12. preševske NO brigade, formirana 16. makedonska NO brigada.
⚔️ 8. 10. 1944. Na Skopskoj Crnoj gori 16. makedonska brigada Kumanovske divizije NOVJ, posle trodnevnih borbi, odbila napade balističkih snaga sa pravca s. Matejče, s. Ormana i s. Brazde, koje su pokušavale da je odbace od komunikacije Skoplje-Kačanik i da omoguće nesmetan saobraćaj nemačkih snaga. Brigada je uspela da održi položaje, s kojih je kasnije stalno napadala nemačke transporte i kolone. Gubici neprijatelja: 5 poginulih i 22 ranjena balista.
⚔️ 9. 10. 1944. U Kačaničkoj klisuri 16. makedonska brigada Kumanovske divizije NOVJ srušila 3 mosta i vodila borbu protiv nemačkih kolona koje su se iz Skoplja probijale za Kačanik.
⚔️ 10. 10. 1944. Osamnaesta makedonska brigada Kumanovske divizije NOVJ ponovo zatvorila komunikaciju Kumanovo-Preševo, te su se nemačke snage morale probijati preko Gnjilana, pošto je komunikaciju u Kačaničkoj klisuri bila posela 16. makedonska NO brigada.
⚔️ 11. 10. 1944. Delovi 16. makedonske NO brigade (oko 500 boraca), posle vrlo oštrih dvodnevnih borbi, prinudili snage balista da se, uz obostrane osetne gubitke, s položaja Ramno, Rilo, Crni kamen, Pupljak, Barjak na Skopskoj Crnoj gori povuku dublje u ovu planinu.
⚔️ 13. 10. 1944. GŠ NOV i PO za Makedoniju tražio od Operativnog štaba za Kosovo i Metohiju da deo snaga uputi na Skopsku Crnu goru radi dejstva na komunikaciji Skoplje-Uroševac, pošto je 16. makedonska NO brigada dejstvovala na putu i ž. pruzi Skoplje-Kačanik.
⚔️ 19. 10. 1944. Na komunikaciji Skoplje-Kačanik delovi 16. makedonske brigade Kumanovske divizije NOVJ iz zasede napali nemačku kolonu i uništili 5 kamiona. Neprijatelj je imao 12 mrtvih.
⚔️ 20. 10. 1944. U visini Ormana (na komunikaciji Skoplje-Kačanik) delovi 16. makedonske NO brigade porušili most a kasnije, u sukobu sa slabijim nemačkim delovima, uništili 6 kamiona. Iste večeri su se drugi delovi te brigade, pri pokušaju da poruše železnički most, sukobili s nemačkim snagama i balistima, te su bili prinuđeni na povlačenje.
⚔️ 21. 10. 1944. S položaja severno od s. G. Orizara, man. Sv. Blagoveštanja i s. Brodeča (na komunikaciji Skoplje-Kačanik) 1. bataljon 16. makedonske brigade Kumanovske divizije NOVJ iznenada napao nemačku kolonu od oko 80 kamiona, te uništio 26 kamiona, ubio oko 30, ranio 25 i zarobio 3 vojnika i zaplenio 7 pušaka, 2 automata i drugu ratnu opremu.
⚔️ 23. 10. 1944. Na komunikaciji Skoplje-Kačanik 16. makedonska brigada Kumanovske divizije NOVJ napala nemačku kolonu i prinudila je da se vrati u Skoplje. Brigada je uništila 6 kamiona.
⚔️ 27. 10. 1944. Kumanovska divizija 16. korpusa NOVJ naredila: da se 1-8. makedonska NO brigada prebaci na Skopsku Crnu goru i posedne položaje s. Bulačani - s. Brodac u cilju napada na nemačke kolone i transporte na komunikaciji Skoplje-Kumanovo; da 16. makedonska NO brigada težište svojih dejstava usmeri na komunikaciju Skoplje-Kačanik, napadajući nemačke kolone i transporte i rušeći prugu i druge objekte; da 17. makedonska NO brigada i dalje dejstvuje sa bugarskom 1. armijom na krivorečkom pravcu.
⚔️ 28. 10. 1944. Na komunikaciji Skoplje-Kačanik delovi 16. makedonske brigade Kumanovske divizije NOVJ napali nemačku kolonu od oko 300 motornih vozila i uništili 22 kamiona, od kojih 5 natovarenih municijom. Neprijatelj je imao 43 mrtva, a 16. brigada je imala 4 poginula i 7 ranjenih boraca. Zaplenjeno: 1 mitraljez, 3 p. mitraljeza, 17 pušaka i oko 20.000 metaka.
⚔️ 30. 10. 1944. U rejonu s. Brazde, Stanišora, Poliševine (blizu Skoplja) 1. bataljon 16. makedonske NO brigade protivnapadom odbio nemačke delove koji su pokušali da ga zbace s položaja i da oslobode komunikaciju Skoplje-Kačanik za nesmetan saobraćaj onih snaga koje su se izvlačile iz Skoplja.
⚔️ 2. 11. 1944. S nasipa na komunikaciji Skoplje-Kačanik 1. bataljon 16. makedonske NO brigade odbacio nemačko obezbeđenje i zaplenio mitraljez, 2 sanduka municije i drugu opremu.
⚔️ 3. 11. 1944. U rejonu s. Brazde, Poliševine i Gradišta (blizu Skopija) 1. bataljon 16. makedonske NO brigade vodio višečasovnu borbu protiv manje nemačke kolone koja se probijala za Kačanik i uspeo da održi položaje. Neprijatelj je imao 8 mrtvih i više ranjenih, a bataljon 2 mrtva i 5 ranjenih boraca. Zaplenjena su 3 zaprežna vozila i pešadijska i minobacačka municija.
⚔️ 4. 11. 1944. U rejonu Kule (na komunikaciji Skoplje-Kačanik) 16. makedonska brigada Kumanovske divizije NOVJ zbacila nemačke obezbeđujuće delove s položaja, zatim, u toku noći, sačekala nemačku motorizovanu kolonu i uništila 8 kamiona i 1 top.
⚔️ 5. 11. 1944. Kod s. Brazde (blizu Skoplja) 1. bataljon 16. makedonske NO brigade napao nemačke obezbeđujuće delove i posle višečasovne borbe oslobodio selo, zaplenivši dosta municije.
⚔️ 6. 11. 1944. U rejonu s. Creševa (kod Skoplja) 2. i 4. bataljon 16. makedonske NO brigade, odbivši napad, odbacili ka s. Sinđelićevu (sada: Asanbegovo) nemačke delove koji su pokušali da se probiju za Kačanik. Neprijatelj je imao 15 mrtvih, 6 ranjenih i 6 zarobljenih. Zaplenjeno: 15 pušaka, 2 automata, 2 p. mitraljeza, 1 minobacač i druga ratna oprema. Gubici jedinica NOVJ: 1 mrtav i 5 ranjenih.
⚔️ 8. 11. 1944. Kod manastira Blagoveštenja i kod Belog kamena (blizu Skoplja) 3. bataljon 16. makedonske NO brigade vodio borbu protiv nemačkih delova koji su težili da ga odbace od komunikacije Skoplje-Kačanik. Bataljon je održao položaje uz gubitke od 5 mrtvih i 9 ranjenih boraca.
⚔️ 10. 11. 1944. U rejonu manastira Blagoveštenja i Belog kamena (blizu Skoplja) 3. bataljon 16. makedonske NO brigade vodio tešku borbu protiv jačih nemačkih snaga koje su se povlačile Iz Skoplja za Kačanik. Neprijatelj je, uz podršku artiljerije, odbacio bataljon i zaposeo njegove položaje (zadržavši ih sve dok se, u toku nekoliko narednih dana nisu izvukle nemačke snage iz Skoplja). Bataljon je imao 12 mrtvih i 30 ranjenih boraca. Gubici neprijatelja nisu utvrđeni.
⚔️ 11. 11. 1944. Sedamnaesta i 16. makedonska brigada Kumanovske divizije NOVJ, jedinice Kumanovskog vojnog područja i delovi 1. divizije bugarske 1. armije oslobodili Kumanovo.
⚔️ 12. 11. 1944. Nemačke snage koje su se izvlačile iz Skoplja za Kačanik celog su dana artiljerijskom vatrom iz s. Sinđelićeva i s. Bardovca obasipale položaje 16. makedonske brigade Kumanovske divizije NOVJ na liniji s. Brazda - s. Mirkovci - s. Kučevište - s. Bulačane - s. Viniče - s. Creševo, da bi sprečile njenu intervenciju dok se sve nemačke snage ne izvuku iz Skoplja. U tome je neprijatelj i uspeo.
⚔️ 0. 12. 1944. U duhu naredbe GŠ NOV i PO za Makedoniju od 6. decembra 1944. rasformirani 16. i Bregalničko-strumički korpus i 50. i Kumanovska divizija NOVJ; od ljudstva 5, 10. i 13. makedonske brigade i po jednog bataljona 20. i 21. makedonske brigade formirana 8. divizija KNOJ-a; 51. (makedonska) divizija NOVJ preimenovana u 50. diviziju (sastava: 4, 20. i 21. makedonska i artiljerijska brigada); 41. divizija NOVJ reorganizovana (u njen sastav ušle 8, 12. i 17. makedonska i artiljerijska brigada); 42. udarna divizija NOVJ reorganizovana i pripremljena za odlazak na sremski front (u njen sastav ušle 3, 7. i 16. makedonska brigada); 48. udarna divizija NOVJ reorganizovana i pripremljena za odlazak na sremski front (u njen sastav ušle 1, 2. i 14. makedonska brigada); 49. divizija NOVJ reorganizovana (u njen sastav ušle 6, 9. i 11. makedonska i artiljerijska brigada); 15. korpus NOVJ reorganizovan (u njegov sastav ušle 42. i 48. udarna divizija, te i on dobio naziv: 15udarni korpus NOVJ) i pripremljen za odlazak na sremski front radi učešća u borbama za konačno oslobođenje zemlje.
⚔️ 31. 12. 1944. U rejonu s. Žmuje - s. Gmine (na Skopskoj Crnoj gori) pri čišćenju terena, 16. makedonska NOU brigada 42. divizije NOVJ zarobila oko 500 balista (oko 200 njih sa oružjem je prišlo makedonskoj (šiptarskoj) NOU brigadi. Neprijatelj je imao oko 45 mrtvih. Zaplenjeno je: 650 pušaka, 19 p. mitraljeza, 3 mitraljeza, 2 minobacača, 1 top i druga ratna oprema. Brigada je imala 3 mrtva i 4 ranjena borca.