Rođen je 2. kolovoza 1915. godine u Đevđeliji, Makedonija, u siromašnoj porodici.

Osnovnu školu završio je u rodnom mjestu, a školovanje je nastavio u Kragujevcu, gdje se upoznao s naprednim revolucionarnim pokretom i postao njegov aktivist. Tamo je primljen za člana SKOJ-a. Kad je kao student došao u revolucionarni Beograd, nastavio je aktivnost u revolucionarnom pokretu; to mu nije smetalo da redovno polaže ispite na Pravnom fakultetu. Među drugovima je uživao simpatije. Učestvuje u svim akcijama i protestima studenata, i jedan je od organizatora društva "Vardar". Često je padao u ruke policije. Svaki put kad iziđe iz zatvora, s još čvršćom vjerom nastavlja da radi za revoluciju. U članstvo KPJ primljen je 1938. godine. U vrijeme raspusta također je aktivan, naročito u Studentskoj koloniji. Kad god dolazi u Đevđeliju, donosi naprednu literaturu. Skuplja oko sebe obespravljene, organizira čitanje zabranjenih materijala. Kad je diplomirao, policija je već bila dobro informirana o njegovoj komunističkoj djelatnosti, pa mu je onemogućila da se zaposli u rodnom gradu. Zato se zaposlio kao advokatski pripravnik u Strumici. I ovdje je našao dobro tlo za sijanje komunističkih ideja.

Prvih mjeseci okupacije radi na pripremanju oružanog ustanka. U septembru 1941. godine, kao instruktor PK KPJ za Makedoniju, upućen je da u Resenskoj oblasti radi na rasplamsavanju oružane borbe protiv okupatora, (talijanska policija ga je uhapsila u Korči, kao opasnog komunistu, koji je držao veze s albanskim komunistima. Josif je uspeo da pobjegne iz zatvora i stupio je u oružanu borbu. Već kod formiranja 1. prespanskog partizanskog odreda "Dame Gruev", 6. jula 1942. godine, on postaje njegov politički komesar. Među partizanima, i u narodu na terenu gdje se Odred kretao, Josif je postao vrlo omiljen. Kada je, 18. kolovoza 1943. godine, formiran 1. partizanski bataljon "Mirče Acev", postavljen je za političkog komesara, a posle mjesec dana za političkog komesara II operativne zone. Njegova popularnost u Prespi i Debarci postala je velika.

Na mitinzima koje organizira Odred, a zatim bataljon, drži političke govore. Osvaja slušaoce srdačnom i borbenim sadržajem govora.

Posle kapitulacije Italije, njemačke vojne snage, pomognute balistima, poduzele su akciju za uništenje partizanskog pokreta u Kopačiji, u kičevskom kraju. Oni su napali selo Klenovac, gdje je privremeno bio smješten štab operativne zone. U ogorčenoj borbi, 7. novembra 1943. godine, u kojoj je neprijatelj odbačen, obje strane su imale mnogo poginulih.

Junačkom smrću su tada poginuli komandant zone Mite Vojvoda i politički komesar Josif Josifovski Sveštarot.

Narodnim herojem proglašen je 11. oktobra 1951. godine.